Ciências da NaturezaQuímica Orgânica (Funções Orgânicas, Isomeria e Reações Orgânicas)Médio

Questão de Química Orgânica (Funções Orgânicas, Isomeria e Reações Orgânicas) — ENEM

Uma pesquisa na área da saúde investiga por que certos fármacos atuam de forma diferente no organismo conforme o arranjo espacial de seus átomos. Os pesquisadores estudam moléculas que possuem um carbono assimétrico, isto é, um carbono ligado a quatro grupos diferentes entre si. Esse tipo de carbono dá origem a duas estruturas que têm a mesma fórmula e a mesma sequência de ligações, mas que se relacionam como um objeto e sua imagem refletida em um espelho, sem que uma possa ser sobreposta à outra. Um exemplo é o ácido lático, presente nos músculos e em alimentos fermentados, cuja molécula apresenta um carbono ligado a quatro grupos distintos. As duas formas resultantes podem desviar a luz polarizada em sentidos opostos e interagir de modo diferente com o corpo humano. Considerando que essa diferença decorre do arranjo espacial em torno de um carbono assimétrico, o tipo de isomeria descrito é qual?
AIsomeria óptica.
BIsomeria geométrica (cis-trans).
CIsomeria de cadeia.
DIsomeria de função.
EIsomeria de posição.

Gabarito comentado

A isomeria óptica é uma isomeria espacial que surge quando a molécula possui carbono assimétrico (ligado a quatro grupos diferentes), gerando estruturas que são imagens especulares não sobreponíveis e ativas frente à luz polarizada. Esse conceito é decisivo na farmacologia, já que isômeros ópticos podem ter efeitos biológicos muito distintos.

Resolução passo a passo

O texto descreve moléculas com um carbono assimétrico, ligado a quatro grupos diferentes, que originam duas formas não sobreponíveis relacionadas como objeto e imagem no espelho e capazes de desviar a luz polarizada em sentidos opostos. Essas características definem a isomeria óptica, um tipo de isomeria espacial. A isomeria geométrica (cis-trans) ocorre em ligações duplas ou ciclos com grupos em posições diferentes, e não depende de carbono assimétrico nem do desvio da luz polarizada. A isomeria de cadeia envolve diferenças na disposição da cadeia carbônica entre compostos de mesma função. A isomeria de função relaciona compostos de funções distintas com a mesma fórmula molecular. A isomeria de posição refere-se à mudança de posição de um grupo na mesma cadeia. Já que há carbono assimétrico e atividade óptica, trata-se de isomeria óptica.

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