Ciências da NaturezaQuímica Orgânica (Funções Orgânicas, Isomeria e Reações Orgânicas)Médio

Questão de Química Orgânica (Funções Orgânicas, Isomeria e Reações Orgânicas) — ENEM

Pesquisadores do Instituto de Tecnologia em Alimentos investigam o odor característico de pescados frescos e em decomposição. Os resultados apontam que o cheiro desagradável dos peixes em degradação está associado à presença de substâncias orgânicas derivadas da amônia (NH₃), nas quais um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por grupos carbônicos. Uma dessas substâncias é a trimetilamina, N(CH₃)₃, em que três grupos metila estão diretamente ligados ao átomo de nitrogênio. A pesquisa destaca que o reconhecimento da função orgânica dessas substâncias é importante para o desenvolvimento de sensores de qualidade de alimentos e para a saúde pública. Considerando que a trimetilamina possui um átomo de nitrogênio ligado a três grupos carbônicos, a função orgânica à qual ela pertence é qual?
AÁcido carboxílico.
BÁlcool.
CAmida.
DAmina.
EÉster.

Gabarito comentado

Aminas são compostos orgânicos nos quais um átomo de nitrogênio está ligado a um ou mais grupos carbônicos, derivando da amônia. Diferem das amidas porque nestas o nitrogênio está diretamente ligado a uma carbonila. Reconhecer aminas pelo nitrogênio ligado a carbonos sem carbonila é essencial para classificar compostos orgânicos com nitrogênio.

Resolução passo a passo

A trimetilamina, N(CH₃)₃, apresenta um átomo de nitrogênio ligado diretamente a três grupos metila, sem ligação com uma carbonila. Esse arranjo é a marca das aminas, compostos derivados da amônia pela substituição de hidrogênios por grupos carbônicos. O ácido carboxílico exige o grupo —COOH, formado por carbonila e hidroxila no mesmo carbono, ausente aqui. O álcool requer o grupo —OH ligado a carbono saturado, e o composto descrito não possui esse grupo. A amida assemelha-se à amina, mas seu nitrogênio está ligado ao carbono de uma carbonila (—CO—NH—), o que caracterizaria um grupo diferente, não presente na trimetilamina. O éster contém o grupo —COO— entre dois carbonos e também não corresponde à estrutura indicada. Dado que o nitrogênio está ligado apenas a grupos carbônicos sem carbonila adjacente, a trimetilamina é uma amina.

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