Ciências da NaturezaQuímica Orgânica (Funções Orgânicas, Isomeria e Reações Orgânicas)Médio

Questão de Química Orgânica (Funções Orgânicas, Isomeria e Reações Orgânicas) — ENEM

Muitos aromas artificiais usados na indústria de alimentos são ésteres, compostos que imitam o cheiro de frutas como banana, maçã e abacaxi. Em uma aula prática, estudantes reproduzem a obtenção de um desses aromas misturando um ácido carboxílico com um álcool, na presença de um catalisador ácido e sob aquecimento. Ao final, observam a formação de um composto de odor agradável e a liberação de água como subproduto. A pesquisa mostra que o ácido fornece o grupo da carbonila e o álcool fornece a parte do oxigênio ligada à cadeia, originando o grupo característico —COO— do éster. Esse processo é muito usado na tecnologia de produção de essências e perfumes. Considerando que a reação entre um ácido carboxílico e um álcool produz um éster e libera água, o nome dado a essa transformação química é qual?
AEsterificação.
BSaponificação.
CCombustão.
DAdição.
ESubstituição.

Gabarito comentado

A esterificação é a reação entre um ácido carboxílico e um álcool que produz um éster e água, geralmente catalisada por ácido e aquecimento. É a transformação responsável por aromas e essências artificiais. Reconhecer seus reagentes e produtos ajuda a diferenciá-la da saponificação, que é o processo inverso em meio básico.

Resolução passo a passo

A reação descrita combina um ácido carboxílico com um álcool, na presença de catalisador ácido e calor, formando um éster e liberando água como subproduto. Essa transformação recebe o nome de esterificação, base da produção de muitos aromas artificiais. A saponificação é o processo inverso e ocorre em meio básico, quando um éster (como uma gordura) reage com uma base para formar sabão e álcool, o que não corresponde ao descrito. A combustão envolve a reação de um composto com gás oxigênio, liberando energia, dióxido de carbono e água, mas não a união de ácido com álcool. A adição ocorre em ligações duplas ou triplas, que se rompem para receber novos átomos. A substituição troca um átomo ou grupo por outro sem alterar a saturação. Já que ácido e álcool formam éster e água, a reação é a esterificação.

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