Ciências da NaturezaSeparação de Misturas e Forças IntermolecularesDifícil

Questão de Separação de Misturas e Forças Intermoleculares — ENEM

Em um laboratório de pesquisa farmacêutica, uma equipe precisa extrair dois princípios ativos distintos de um extrato vegetal bruto: a cafeína, uma molécula orgânica de polaridade moderada, e o ácido clorogênico, um composto altamente polar e solúvel em água. O extrato está dissolvido em água e precisa ser tratado com um solvente orgânico imiscível para transferir seletivamente a cafeína para a fase orgânica, deixando o ácido clorogênico na fase aquosa. Para orientar a escolha do solvente, os pesquisadores aplicam o princípio químico que descreve a afinidade entre soluto e solvente com base na polaridade de cada espécie. Depois de escolher o solvente adequado, eles colocam o sistema no funil de bromo e recolhem cada fração separadamente. Sabendo que acetato de etila é um solvente orgânico de polaridade moderada, enquanto hexano é completamente apolar, qual solvente é o mais indicado para extrair preferencialmente a cafeína da fase aquosa e por quê?
AAcetato de etila, pois tem polaridade compatível com a da cafeína e é imiscível em água
BHexano, pois é apolar e dissolve qualquer composto orgânico independentemente da polaridade
CÁgua, pois aumenta a concentração do soluto na mesma fase e facilita a extração
DEtanol, pois é altamente miscível em água e dissolve compostos polares e apolares
EAcetona, pois tem ponto de ebulição baixo e evapora facilmente após a extração

Gabarito comentado

O princípio 'semelhante dissolve semelhante' governa a escolha de solvente em extrações líquido-líquido: solutos polares se dissolvem melhor em solventes polares, e apolares em apolares. Para usar o funil de bromo, o solvente extrator deve ser imiscível em água. O acetato de etila combina polaridade moderada com imiscibilidade aquosa, tornando-o ideal para extrair compostos orgânicos de polaridade intermediária de soluções aquosas.

Resolução passo a passo

O princípio de que semelhante dissolve semelhante estabelece que um soluto tende a se dissolver em solventes de polaridade similar à sua. A cafeína tem polaridade moderada; assim, o solvente que melhor extrai a cafeína da fase aquosa deve ter polaridade próxima da sua e ser imiscível em água para formar duas fases separáveis no funil de bromo. O acetato de etila atende a ambas as condições: polaridade moderada e imiscibilidade em água, sendo amplamente utilizado nesse tipo de extração. O hexano é completamente apolar e teria afinidade muito baixa com a cafeína, já que a diferença de polaridade seria grande. A água não pode ser usada como solvente de extração da fase aquosa, pois já é a fase onde o composto está. O etanol é miscível em água e não formaria duas fases, inviabilizando o uso do funil de bromo. A acetona também é miscível em água. Logo, o acetato de etila é o mais indicado pela compatibilidade de polaridade e pela imiscibilidade com a fase aquosa.

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