Ciências da NaturezaQuímica Orgânica (Funções Orgânicas, Isomeria e Reações Orgânicas)Difícil

Questão de Química Orgânica (Funções Orgânicas, Isomeria e Reações Orgânicas) — ENEM

Em uma pesquisa sobre a qualidade nutricional de óleos e gorduras, cientistas estudam moléculas que possuem uma ligação dupla entre dois carbonos da cadeia. Quando cada um desses carbonos da dupla está ligado a dois grupos diferentes, a rigidez da ligação dupla impede a rotação livre e gera dois arranjos espaciais distintos. Em um deles, os grupos de maior destaque ficam do mesmo lado da ligação dupla; no outro, ficam em lados opostos. Um exemplo é o but-2-eno, CH₃—CH=CH—CH₃, em que os dois grupos metila podem estar do mesmo lado ou em lados opostos da dupla. Essa diferença altera propriedades físicas como o ponto de fusão e tem relação com os efeitos das gorduras na saúde da população. Considerando o arranjo em que os dois grupos metila ficam do mesmo lado da ligação dupla, a nomenclatura espacial correta para esse isômero é qual?
AIsômero cis (cis-but-2-eno).
BIsômero trans (trans-but-2-eno).
CIsômero óptico dextrogiro.
DIsômero de cadeia ramificada.
EIsômero de posição do grupo metila.

Gabarito comentado

A isomeria geométrica (cis-trans) ocorre em ligações duplas que impedem a rotação livre, quando cada carbono da dupla traz grupos diferentes. No isômero cis, os grupos principais ficam do mesmo lado; no trans, em lados opostos. Essa diferença espacial altera propriedades físicas e é relevante, por exemplo, ao distinguir gorduras cis de trans nos alimentos.

Resolução passo a passo

Na isomeria geométrica de compostos com ligação dupla, a posição dos grupos em relação ao plano da dupla define o isômero. Quando os grupos de maior destaque, no caso os dois grupos metila do but-2-eno, ficam do mesmo lado da ligação dupla, o isômero é chamado de cis (cis-but-2-eno). O isômero trans corresponde justamente ao arranjo oposto, com os grupos metila em lados contrários, ao passo que o enunciado especifica o mesmo lado. A isomeria óptica, como a do tipo dextrogiro, depende de carbono assimétrico e atividade frente à luz polarizada, não da posição em torno de uma dupla. A isomeria de cadeia envolveria mudança na disposição da cadeia, e a isomeria de posição trataria do deslocamento de um grupo, situações diferentes da descrita. Já que os grupos metila estão do mesmo lado, o isômero é o cis.

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