Ciências da NaturezaQuímica Orgânica (Funções Orgânicas, Isomeria e Reações Orgânicas)Difícil

Questão de Química Orgânica (Funções Orgânicas, Isomeria e Reações Orgânicas) — ENEM

Em uma pesquisa sobre rotas de produção industrial, químicos estudam o comportamento de hidrocarbonetos insaturados frente a outros reagentes. O eteno, CH₂=CH₂, é um alceno que possui uma ligação dupla entre os dois carbonos. Ao reagir com o gás cloro (Cl₂), observa-se que a ligação dupla se rompe parcialmente: cada um dos carbonos que antes formava a dupla passa a receber um átomo de cloro, formando o 1,2-dicloroetano, CH₂Cl—CH₂Cl. Não há liberação de nenhum subproduto, pois todos os átomos dos reagentes são incorporados ao produto final. Esse tipo de processo é importante na tecnologia de fabricação de plásticos e solventes. Considerando que a ligação dupla se rompe para incorporar os dois átomos de cloro sem liberar subprodutos, o tipo de reação orgânica descrito é qual?
AReação de adição.
BReação de substituição.
CReação de esterificação.
DReação de combustão.
EReação de saponificação.

Gabarito comentado

As reações de adição são características de compostos insaturados (com ligações duplas ou triplas), nas quais a insaturação se rompe e novos átomos se incorporam à molécula, sem liberar subprodutos. Diferenciá-las das reações de substituição, próprias dos compostos saturados, é essencial para prever produtos em química orgânica industrial.

Resolução passo a passo

O eteno possui uma ligação dupla que, ao reagir com o cloro, se rompe parcialmente para que cada carbono receba um átomo de cloro, formando o 1,2-dicloroetano sem liberação de subprodutos. Quando uma ligação dupla ou tripla se quebra e novos átomos são incorporados à molécula, a reação é classificada como adição, típica de compostos insaturados. A substituição, ao contrário, ocorre em compostos saturados e troca um átomo por outro, liberando um subproduto, o que não acontece aqui. A esterificação envolve ácido e álcool formando éster e água, reagentes ausentes nesse caso. A combustão exige reação com gás oxigênio, gerando dióxido de carbono e água. A saponificação ocorre entre éster e base, em meio básico. Já que a dupla se rompe e os átomos de cloro são totalmente incorporados, a reação é de adição.

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