Ciências da NaturezaQuímica Orgânica (Funções Orgânicas, Isomeria e Reações Orgânicas)Difícil

Questão de Química Orgânica (Funções Orgânicas, Isomeria e Reações Orgânicas) — ENEM

O sabão é fabricado há séculos e continua sendo essencial para a higiene e a saúde da população. Em uma pesquisa sobre processos de fabricação, técnicos descrevem que o sabão é obtido a partir de gorduras e óleos, que são ésteres formados pela união de ácidos graxos com o glicerol. No processo industrial, esses ésteres são aquecidos com uma base forte, como o hidróxido de sódio (NaOH), em meio aquoso. Ao final da reação, formam-se os sais de ácidos graxos, que constituem o próprio sabão, e libera-se o glicerol, um álcool aproveitado em outras aplicações. Esse processo é, na prática, a quebra do éster pela ação de uma base, com resultado oposto ao da reação que une ácido e álcool. Considerando que ésteres reagem com uma base forte para formar sabão e glicerol, o nome dessa reação orgânica é qual?
ASaponificação.
BEsterificação.
CCombustão.
DAdição à ligação dupla.
ESubstituição radicalar.

Gabarito comentado

A saponificação é a hidrólise de um éster em meio básico, na qual a gordura reage com uma base forte para produzir sabão (sais de ácidos graxos) e glicerol. É o processo inverso da esterificação. Compreender essa reação esclarece a química por trás da fabricação dos sabões usados na higiene cotidiana.

Resolução passo a passo

O processo descrito parte de ésteres (gorduras e óleos) que reagem com uma base forte, o hidróxido de sódio, em meio aquoso, originando sais de ácidos graxos, que são o sabão, e liberando glicerol. Essa hidrólise de éster em meio básico é a reação de saponificação. A esterificação é o caminho inverso, em que ácido e álcool se unem formando éster e água, e não corresponde ao processo descrito. A combustão envolve a reação com gás oxigênio, liberando energia, dióxido de carbono e água, o que não ocorre aqui. A adição à ligação dupla exige uma insaturação que se rompe para incorporar átomos, situação ausente nesse caso. A substituição radicalar troca átomos em compostos saturados por meio de radicais livres. Já que o éster é quebrado por uma base formando sabão e glicerol, a reação é a saponificação.

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