Ciências da NaturezaQuímica Orgânica (Funções Orgânicas, Isomeria e Reações Orgânicas)Médio

Questão de Química Orgânica (Funções Orgânicas, Isomeria e Reações Orgânicas) — ENEM

Em uma pesquisa de laboratório sobre biocombustíveis, cientistas sintetizam diferentes compostos derivados da fermentação da biomassa vegetal. Entre eles, identificam duas substâncias com a fórmula molecular C₄H₁₀O: a primeira é o butan-1-ol, em que o grupo hidroxila (—OH) está ligado ao carbono terminal da cadeia de quatro carbonos; a segunda é o butan-2-ol, em que o grupo —OH está ligado ao segundo carbono da mesma cadeia. Ambas possuem quatro carbonos em sequência, a mesma função orgânica álcool e o mesmo número de hidrogênios, mas diferem apenas pela posição do grupo funcional na cadeia. Esse tipo de variação estrutural é relevante para a indústria química, pois as propriedades físico-químicas das substâncias se alteram conforme a posição dos grupos funcionais. Considerando que butan-1-ol e butan-2-ol diferem apenas pela posição do grupo —OH na mesma cadeia, o tipo de isomeria que relaciona essas substâncias é qual?
AIsomeria de função.
BIsomeria de cadeia.
CIsomeria óptica.
DIsomeria geométrica (cis-trans).
EIsomeria de posição.

Gabarito comentado

A isomeria de posição ocorre quando dois compostos têm a mesma fórmula molecular, a mesma função orgânica e a mesma cadeia, diferindo apenas pela localização do grupo funcional ou da insaturação na cadeia. Identificar esse tipo de isomeria é fundamental para distingui-la da isomeria de função e da isomeria de cadeia, conceitos frequentemente confundidos no estudo da química orgânica.

Resolução passo a passo

O butan-1-ol e o butan-2-ol possuem a mesma fórmula molecular (C₄H₁₀O), a mesma cadeia de quatro carbonos e a mesma função orgânica (álcool), diferindo apenas pela posição do grupo hidroxila na cadeia. Quando dois compostos isômeros têm a mesma função e a mesma cadeia, mas diferem pela localização do grupo funcional, a relação entre eles é a isomeria de posição. A isomeria de função conecta compostos com a mesma fórmula molecular, mas funções orgânicas distintas, o que não ocorre aqui, já que ambos são álcoois. A isomeria de cadeia envolveria diferença na disposição da cadeia carbônica em si (ramificações, por exemplo). A isomeria óptica requer a presença de carbono assimétrico com atividade frente à luz polarizada, que não é o critério de diferenciação descrito. A isomeria geométrica exige ligação dupla com grupos diferentes em cada carbono da dupla. Pois os compostos diferem apenas pela posição do —OH na mesma cadeia, trata-se de isomeria de posição.

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