Ciências da NaturezaQuímica Orgânica (Funções Orgânicas, Isomeria e Reações Orgânicas)Difícil

Questão de Química Orgânica (Funções Orgânicas, Isomeria e Reações Orgânicas) — ENEM

Em uma pesquisa sobre processos industriais de obtenção de solventes clorados, químicos analisam a reação do metano (CH₄) com o cloro molecular (Cl₂) na presença de radiação ultravioleta. O experimento mostra que a radiação UV provoca a quebra homolítica da ligação Cl—Cl, gerando dois radicais cloro altamente reativos (Cl•). Esses radicais atacam uma molécula de metano, arrancando um átomo de hidrogênio e formando um radical metila (CH₃•). Em seguida, o radical metila reage com outra molécula de Cl₂, originando o clorometano (CH₃Cl) e regenerando um novo radical cloro, que pode reiniciar o ciclo. Esse mecanismo é descrito como uma reação em cadeia que depende da geração de espécies com elétrons desemparelhados para se propagar. Considerando que o metano está saturado e que a reação envolve radicais livres gerados por energia luminosa, o tipo de reação orgânica descrito é qual?
AAdição eletrofílica.
BSubstituição nucleofílica (SN2).
CEliminação (E2).
DSubstituição radicalar.
EAdição nucleofílica.

Gabarito comentado

A substituição radicalar é característica de compostos saturados e envolve três etapas: iniciação (geração de radicais por energia luminosa ou térmica), propagação (o radical abstrai um átomo, gerando outro radical) e terminação (combinação de radicais encerrando a cadeia). Distinguir esse mecanismo das reações iônicas (adição eletrofílica, SN2) é essencial para prever produtos em reações de hidrocarbonetos saturados.

Resolução passo a passo

O mecanismo descrito parte da quebra homolítica do cloro molecular pela radiação UV, gerando radicais livres (Cl•), que são espécies com elétrons desemparelhados. Esses radicais abstraem um hidrogênio do metano, formando o radical metila (CH₃•), que subsequentemente reage com outra molécula de Cl₂ para originar o clorometano e regenerar um novo radical, mantendo a cadeia reacional. Esse conjunto de etapas — iniciação, propagação e terminação — define o mecanismo de substituição radicalar, típico de compostos saturados sob condições que geram radicais livres. A adição eletrofílica ocorre em alcenos, onde a ligação dupla atrai eletrôfilos, e o metano não possui insaturação. A substituição nucleofílica (SN2) envolve um nucleófilo atacando um carbono com grupo de saída, mecanismo iônico, sem participação de radicais livres. A eliminação (E2) remove átomos de carbonos vizinhos para formar uma ligação dupla, o que não ocorre aqui. A adição nucleofílica é típica de carbonos carbonílicos. Pois o processo parte de radicais livres gerados por UV em composto saturado, trata-se de substituição radicalar.

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